Бензойный альдегид (бензальдегид) 99,98 %

Бензойный альдегид (бензальдегид) 99,98 % — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12,

Химическая формула : C6H5CHO

Внешний вид : бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.

Бензальдегид (бензойный альдегид) C6H5CHO, tпл – 26°С, tкип 179,2 ºС; d204 1,044 – 1,046, n20D 1,540-1,5460. Он растворим в спиртах, плохо растворим в воде (∼0,3%), tвсп 64ºС, на воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензойный альдегид содержится во многих эфирных маслах.

Альдегиды, в первую очередь ароматические,
окисляются кислородом воздуха при контакте с ним по свободнорадикальному типу, лучше на свету.

Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые цепи окисления:
Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря отсутствию связи СN вступают в особую, катализируемую
ионами –CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент — карбанион А — образуется за счет переноса протона от
атома углерода к атому кислорода.

Карбанион А , стабилизированный сопряжением с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Миграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона –CN, играющего, таким образом, роль катализатора.

Реакция Канниццаро характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом

Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na+, способствующий образованию шестичленного
циклического переходного состояния. Возможность участия в реакции Канниццаро алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.
Бензальдегид в результате кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амилкоричный альдегид, имеющий запах жасмина:

Получение бензальдегида:
Каталитическим окислением толуола мягкими окислителями (соли четырехвалентного марганца и хлористый
хромил СrO2Cl2), но с не очень высоким выходом.
Омылением бензальхлорида;
Из бензола и СО в присутствии AlCl и HCl.
Дигалогенуглеводороды при гидролизе дают альдегиды и кетоны, если два атома галогена находятся при одном атоме углерода
(геминальные). Этот метод удобен, если доступны гем-дигалогенуглеводороды.

Бензальдегид применяют:
как душистое вещество в парфюмерии (запах горького миндаля) в парфюмерии и пищевой промышленности;
как сырье в производстве арилметановых красителей, некоторых душистых веществ (жасминальдегида, коричного альдегида и др.)